П'ятий сезон Фітц не розповідає Елізабет, що він пішов на подію, де Меллі присягала, а Олівія не сказала Еббі, що вона спить з Фітцом. Еббі це виявляє Саме Елізабет оприлюднила скандальні фото що
і The Liberty Report знайдено.
Зрештою Еббі рятує її роботу, нагадуючи йому, що, вирішивши втекти, Олівія вже прийняла власне рішення. Еббі теж це розуміє Елізабет Норт був відповідальним за витік фотографій, що викликало чутки про роман.
Фіц Виявлено, що Фіц витік імені Олівії, тому що Меллі трималася за нього, щоб зберегти владу. Меллі розголошує ім’я іншого співробітника Білого дому, який зрештою бреше про роман із президентом після того, як йому заплатила перша леді. Ім’я Олівії тимчасово видалено.');})();(function(){window.jsl.dh('zpvsZsDLHe2jseMPy5K-mQQ__28','
Стежить за Олівією Джейк служив у ВМС разом з Фіц Грант під час операції Ремінгтон. Фітц доручив Джейку стежити за Олівією через відеоспостереження, і, виконуючи наказ, він почав розвивати особисті почуття до неї.
Він спить з Амандою Таннер, коли засмучується, що Олівія його не бачить. Спочатку він почав брехати про це Олівії, але потім відкрив правду. Їх разом спіймав Сайрус, який сказав це Фітцу Аманда Таннер шантажує його, і Олівія Поуп тепер її представляє.
Фітц не розповідає Елізабет, що він пішов відвідати лайки Меллі, а Олівія не сказала Еббі, що вона спить з Фітцом. Еббі це виявляє Саме Елізабет оприлюднила скандальні фото що Саллі Ленгстон і The Liberty Report знайшли.